Synthèse totale de la Rhizoxine D

Synthèse totale de la Rhizoxine D

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Cours
Julien

Par Julien

Mise à jour le 24-09-2010

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Le monde de la médecine a beaucoup évolué au cours du temps. En effet, de nos jours, les chercheurs étudient des molécules présentes dans le milieu naturel, afin d’isoler des substances potentiellement antitumorales, antifongiques, antibiotiques, etc... Parmi elles, ils ont découvert la rhizoxine, isolée en 1984 d’une toxine par l’équipe d’Iwasaki , qui possède ces trois propriétés.

La rhizoxine présente un hétérocycle (oxazole), trois doubles liaisons conjuguées en anti, deux fonctions époxydes, deux fonctions lactones et neuf carbones asymétriques.

Synthèse totale de la Rhizoxine D

Synthèse de la sulfone 10, dérivée de la lactone 5

  • * Rétrosynthèse
  • * Synthèse du diol 7
  • * Synthèse de l’aldéhyde 9

Synthèse du synthon 19, dérivé du phosphonate 4

  • * Schéma rétrosynthétique de formation de 19 à partir du diol 11
  • * Synthèse des intermédiaires 12 et 13 à partir du 1,4-dihydroxybut-2-ène
  • * Synthèse du composé 14 par réaction d’allylation catalytique asymétrique
  • * Synthèse de l'anti 1,3 diol monoéther

Première approche de la synthèse de la Rhizoxine D

  • * Rétrosynthèse
  • * Synthèse du synthon 20
  • * Synthèse du synthon 29 par oléfination de Julia-Lithgoe modifiée

Seconde approche de la synthèse de la Rhizoxine D

  • * Rétrosynthèse
  • * Synthèse du synthon triène oxazolé 31 à partir de la molécule 19
  • * Lactonisation de l’aldéhyde 33
  • Conclusion

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